刘升聪明好学，尤善古文辞，他7岁能诗，10岁赴省城参加乡举。宁王朱宸濠闻听刘举子姿貌伟岸，特召其殿前“问以经传大义”，刘升对答如流，宁王欲留为幕宾，遣官向刘升说明用意，刘升婉言谢绝。宁王乃以宫砚、玉笔相赠以别，刘升一时声誉鹊起。第二年礼部会试落第，刘升毫不气馁，遂居住京城，开义馆，广交名士。设讲座、辨经疑，切磋琢磨，一时名士多出其门。景泰二年(1451)登一甲第二人，名声大振。
刘升生情刚毅果断，不依附权贵。当时边疆军饷乏馈，皇上欲加重赋税，刘升率多位同僚一起上疏，愿以翰林官俸帮助军饷，受到人们的尊敬。不久，父亲病逝，刘升回家服丧。归家后，饮食起居多有节制，“夙心好古”。每每青灯一盏，《五经》相伴，穷经问史，时有洋洋数千言。刘升虽“言满天下”，但因未结集成册，后大多遗佚。
都御史韩雍因公路过其家，询问地方利弊，乡人不敢以私事干扰。刘升曾对家人说，我生性愚拙，最怕官场应酬，每有客来，休言公事。
刘升生平好古，朋友相聚，从来只谈论经籍，解疑释惑，清修如此，不久便英年早逝，人们甚为惋惜。刘升辛亥出生，辛酉中举，辛未榜眼，辛巳病故，年仅半个花甲，一时称异。